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近日,华东理工大学材料学院刘润辉教授课题组在β类肽合成研究领域取得了新成果。相关成果以“Controllable Polymerization of N-Substituted β-Alanine N-Thiocarboxyanhydrides for ConvenientSynthesis of Functional Poly(β-peptoid)s”为题,以Research Article形式发表在中国化学会旗舰刊CCS Chemistry上(CCS Chem. 2022, DOI:10.31635/ccschem.022.202201840)。

天然多肽具有重要生物学功能,但结构不稳定和易被蛋白酶水解等缺点限制多肽的功能和应用。多肽模拟物可以针对性地应对这一挑战,因而在药物发现、组织工程等诸多领域具有重要应用。前期,刘润辉教授课题组建立了对水分不敏感的β-NTA(β-氨基酸N-硫代羧基酸酐)聚合新方法,解决了β-内酰胺聚合制备β多肽这一经典合成方法对水分敏感、聚合条件苛刻、功能基团受限的核心挑战(Angew.Chem. Int. Ed. 2020, 59, 7240-7244)。

β类肽作为一类β多肽骨架N-H被取代的多肽模拟物,具有耐蛋白酶和优异生物相容性。然而,β类肽的合成存在需要金属催化剂及高温高压或单体不稳定且结构受限等缺点,极大地限制了β类肽的结构多样性、功能和应用。近日,刘润辉教授课题组建立了β-NNTA(N-取代β-氨基酸N-硫代羧基环内酸酐)聚合新方法制备β类肽。β-NNTA单体稳定并且结构丰富多样,可以稳定储存6个月。β-NNTA聚合实现了温和条件下β类肽的可控合成,实现了敞口条件下制备β类肽的突破,拓展了β类肽的结构多样性、功能和应用,在荧光成像、自组装和抗菌等领域展现出良好的应用前景。

博士研究生肖希勉和博士后周敏为该论文的第一作者,我校刘润辉教授为通讯作者。该成果得到了国家自然科学基金委等基金的资助。

来源:华东理工大学

论文链接:

https://www.chinesechemsoc.org/doi/10.31635/ccschem.022.202201840

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